In cima alla “Scala Santa” (una erta scala penitenziale con gradini in pietra) si erge il complesso monastico di San Domenico. La sua storia ebbe inizio nel 1590, quando, sulla base di un lascito testamentario, si decise di costruire un convento per le Suore Teatine nell’area del Colle dei Fabbri, in un terreno compreso dentro le antiche mura castellane: i lavori, tuttavia, ebbero inizio solo nel 1613 e furono portati a termine nel 1618. Per la realizzazione della chiesa dedicata a San Domenico, invece, si dovette attendere il 1673, quando cominciarono i lavori di costruzione dell’edificio di culto, eretto in adiacenza al convento, su progetto dell’architetto pesciatino Benedetto Orsi. La facciata, estremamente semplice, presenta una coppia di colonne in pietra serena che sorreggono un architrave con timpano spezzato, con al centro un medaglione (forse contenente un’iscrizione perduta). L’interno dell’edificio – preceduto, secondo l’uso monastico, da uno spazio ribassato ospitante il coro della clausura – è anch’esso molto sobrio, in forte contrasto con la ricchezza barocca dell’altare maggiore, a cui danno risalto la notevole policromia degli stucchi e un ricco ciborio in legno dorato. Sopra l’altare è custodita una raffinata tela seicentesca, opera di Carlo Maratta, rappresentante San Filippo Neri in estasi; il quadro è affiancato da due dipinti minori raffiguranti San Pietro e Santa Caterina da Siena, entrambi opera del già ricordato Benedetto Orsi.