La Cittadella fu edificata su uno dei punti più elevati della città a partire dal 1533 da Antonio da Sangallo il Giovane. Elemento formidabile ed elegante, fu simbolo del potere temporale del Papa fino all'ingresso di Ancona nel regno d'Italia. E' costituita da un circuito murario difeso da cinque bastioni e da un cavaliere, coadiuvati dalla giustapposizione di un campo trincerato, edificato nello stesso secolo da Francesco Paciotto. Vanta un'architettura raffinata ed un sistema ipogeo molto articolato. Fortemente degradata dall'abbandono a partire dagli anni 70, è stata oggetto ad oggi di un recupero solo parziale. Il resto della fortificazione, considerata uno dei più pregiati esempi di architettura bastionata.