La chiesa Madonna della Grotta si trova nel cuore della Valle d' Itria, in un tipico paesaggio rurale di Ceglie Messapica, sulla strada che collega la città con la vicina Francavilla Fontana. La chiesa sorge, come dice il nome stesso, al di sopra di una grotta, secondo la tradizione già utilizzata nel IX sec. dai monaci basiliani come luogo di culto. La struttura attuale fu edificata nel XIV secolo dall’architetto Domenico de Juliano, autore della facciata, realizzata in bugnato rustico con tetto a spiovente e rosone tondo. L’alto campanile a vela originale fu affiancato in seguito da un secondo campanile, sempre a vela, che forma nell’insieme una sorta di curiosa bifora. Poco oltre il portale si trova una ripida scalinata che immette nella sottostante grotta naturale, con i suoi passaggi e gallerie che si snodano per quasi 40 metri. Nella chiesa sono ancora visibili tracce di un ciclo di affreschi risalenti al periodo bizantino, malamente conservato, tra i quali spicca fra tutti quello dedicato a Sant’Antonio abate. Nel 1565 La chiesa divenne proprietà della chiesa madre di Ceglie e dall'Unità d'Italia fu affidata al demanio dello Stato. Da allora è passata da un proprietario all'altro e ancora oggi la proprietà è controversa, divisa tra la curia di Oria e un privato. Nel frattempo la chiesa è caduta nell’oblio, abbandonata e non officiata, oltre che in stato precario di conservazione. Per garantirne la salvaguardia e la fruizione i cittadini l’hanno votata al censimento.