Costruita tra fine X e inizio XI secolo, la Chiesa di Santo Stefano aveva inizialmente forme romaniche. Ristrutturata ed ingrandita nel 1284 per volontà del cardinal Gottifredo di Raynaldo secondo i caratteri dell'architettura gotica. Nel XVI secolo venne privata della navata di sinistra per la costruzione del Monastero dell'Annunziata, voluto dal vescovo Ignazio Danti e da lui stesso progettato nel 1586, ancora oggi molto attivo. Successivi rimaneggiamenti nei due secoli seguenti hanno finito di snaturare il primitivo edificio medievale, lasciando intatto unicamente il portale trilobato, ricollocato tuttavia sul lato destro della chiesa così come il leone crocigero posto sull'apice del timpano. L'interno è tardobarocco e custodisce numerose opere d'arte tra le quali una pala del Seicento, e una tela dipinta nel 1739 da Filippo Palazzetti. La campana del campanile risale al VI secolo dono di San Benedetto da Norcia al protocenobio di San Sebastiano nel 528.