La chiesa di Santa Maria del Piano Santo, chiamata affettuosamente "della Cona" dagli appignanesi, si trova 400 m ad ovest del centro storico di Appignano del Tronto, lungo la strada che conduce ad Ascoli Piceno e Ripaberarda.
La chiesa è costruita in mattoni a vista, mentre gli elementi portanti e decorativi sono in travertino. Nel prospetto a capanna domina il portale lunettato di tipo rinascimentale. Al suo interno, la chiesa è costituita da un’aula rettangolare con copertura a capriate e un’area presbiteriale sopraelevata e delimitata da tre inginocchiatoi realizzati nel 1912. Sui fianchi sono allogate quattro lastre tombali, le quali testimoniano l’ottocentesca destinazione cimiteriale della chiesa.
I lavori per la costruzione della chiesa ebbero inizio tra la fine del 1604 e l’inizio del 1605, dopo l’autorizzazione del vescovo di Ascoli Piceno, Girolamo Berneri (1540-1611). Di fondamentale importanza fu l’intervento della Compagnia del Rosario, una confraternita locale molto ricca legata all'ordine dei domenicani, che contribuì ad accelerare l’iter di costruzione della chiesa, che terminò probabilmente intorno al 1608 (i lavori all’interno invece terminarono intorno al 1611).
Come primo intervento si procedette all’abbattimento di un antico sacello (probabilmente risalente al XV secolo) di cui rimane solamente l’affresco Incoronazione della Vergine del 1370, che venne incorporato nella parete di fondo del nuovo edificio in costruzione.
La storia della Chiesa del Piano Santo è intimamente legata alla storia dell’affresco in questione che oggi si trova al sopra dell’unico altare dell’oratorio. Il linguaggio iconico dell’opera rimanda senza incertezze ad un pittore attivo nella seconda metà del Trecento in area piceno-abruzzese e conosciuto dagli studiosi con il nome di Maestro di Offida per aver lasciato il ciclo più significativo delle sue opere nella chiesa offidana di Santa Maria della Rocca.
L’affresco dell’anonimo artista probabilmente copriva un più antico affresco originario di cui si conservano pochi, ma significativi lacerti (“San Giovanni ev.” e “Santa”) che emergono ai due lati dell’Incoronazione della Vergine.
Nel corpus del Maestro di Offida, l’affresco appignanese occupa sicuramente un posto di rilievo e raffigura un’iconografia corrente nel XIV secolo: le solenni figure di Cristo e della Vergine seduti su un banco e disposti di traverso. Dall’affresco emerge la dolcezza dei volti della Vergine e di Cristo, evidente testimonianza dell’abilità dell’anonimo autore di riprodurre ed esprimere attraverso la sua arte i sentimenti delle figure che rappresentava.
Al termine della costruzione della chiesa, la devozione degli appignanesi verso la “Madonna” del Piano Santo si accentuò ancora di più. Soprattutto nei giorni festivi e nella stagione estiva, un flusso continuo di persone raggiungeva a piedi dalle loro abitazioni il piccolo oratorio per recitare la preghiera davanti alla Vergine. L’afflusso di persone assumeva poi una maggiore consistenza in occasione della festa della Madonna che si svolgeva originariamente il 1° agosto e che attualmente viene, invece, celebrata ad Appignano del Trono nella settimana del 15 agosto.
Durante la festa della Madonna, oltre alle numerose messe che venivano celebrate all’interno della piccola chiesa, i festeggiamenti tradizionali prevedevano anche la celebre processione delle canestrelle - una lunga processione di contadine, vestite a festa, che procedevano lentamente verso la chiesa con larghe e bianche canestre colme di grano, portate sopra la testa protetta da una “sparra” acciambellata – e i giochi popolari (come ad esempio la corsa con i sacchi, la gara dei maccheroni piccanti, l’albero della cuccagna) che coinvolgevano tutti gli appignanesi, grandi e piccoli, in un momento di festa, divertimento e unione.