All’interno del castello di Montecolognola, nel corso dei primi decenni del Trecento, fu edificata la chiesa intitolata a S. Maria Annunziata e la più antica menzione della stessa si ha nel 1334, quando il suo rettore, il prete Angelo di Giovanni, l’11 giugno concesse a Cino di Guidarello di Pian di Carpine del terreno a lavoreccio. A pianta quadrangolare questa chiesa aveva in origine un andamento nord-sud, lungo l’asse viario principale che attraversava il castello, mentre attualmente, dopo la ricostruzione avutasi nel secondo dopoguerra a causa delle vicissitudini patite dalla struttura, l’orientamento è est-ovest. Addossato alla chiesa, sul lato sinistro, vi è il massiccio campanile a pianta quadrangolare. All’interno della struttura religiosa si conservano pregevoli dipinti degli ultimi secoli del medioevo e dell’inizio dell’età moderna, oltre ad un affresco di Gerardo Dottori, realizzato nel 1949 nella cappella di Santa Lucia.