Costeggiando le mura di cinta sul porto ecco il Castello, fortilizio difensivo costruito sotto la dominazione di Carlo V, nel cui interno è stata inglobata la preesistente chiesa di S. Nicola de Pinna fondata nel IX - X secolo circa dal monopolitano Sàssone, in crisi mistica per la morte della moglie. In un documento (Syllabus graec. membranarum etc., Napoli, 1865; Docum. XLII del 1054) il Monastero è intitolato al Santo nostro Padre ed Arcivescovo Nicola, ed è situato dentro la città di Monopoli nel luogo chiamato il Promontorio. La dicitura in Pinna o de Pinna, deriva dalla conformazione del promontorio sul quale è edificata, simile appunto alla pinna di un pesce. La Chiesa quindi, era probabilmente parte di un cenobio basiliano: consta di un’unica navata con abside e cupola centrale. La chiesa è citata nella Bolla di Papa Bonifacio IX del 1393 ma ancor prima, nella Bolla di Papa Alessandro III del 1180, dove chiesa e convento risultano dipendenti dal vescovo di Monopoli Stefano.