La Chiesa di San Bernardino fu eretta a partire dal 1472. Fu la famiglia Secco a donare il terreno per l'edificazione che terminò nel 1488. Il convento fu dato agli Osservanti della Provincia di Milano che restarono a Caravaggio fino al 1543, anno della cessione ai Riformati. L'11 maggio del 1810 l’ordine dei Riformati fu soppresso per mano dei francesi e la proprietà passò all'Ospedale Civile. Il chiostro e il terreno di 'San Bernardino' furono comprati dal Comune nel 1970 mentre nel 1978 l'Ospedale donò al Comune stesso la chiesa.
La facciata della chiesa ha la struttura tipicamente gotico-lombarda; sopra il rosone è inserita una terracotta con il simbolo bernardiniano. All’interno la chiesa si presenta divisa in due parti: una ad occidente destinata ai fedeli e l’altra ad oriente riservata ai frati. L’aula dei fedeli è composta da una navata unica, con tre cappelle poligonali a sinistra. Quella del clero, invece, si articola in due vani quadrati, uno più grande usato come presbiterio, l’altro per il coro. Un tramezzo che arriva fino al soffitto, decorato dal celebre ciclo di affreschi di Fermo Stella, separa le due “chiese”.
La “chiesa dei religiosi” appare come un luogo pienamente settecentesco, per il respiro della decorazione pittorica che ha trasformato la spazialità architettonica tardogotica.
La decorazione di Fabrizio (1709 - 1790) e Giovanni Antonio Galliari (1714 - 1783) è affidata a un’architettura illusionistica dipinta a quadrature, che fingono l’esistenza di una crociera con tamburo e cupola da cui si dipartono i bracci di un transetto, con prospettive di ardita concezione ma assolutamente verosimili, tanto da richiedere un esame ravvicinato per scoprirne l’inganno ottico. Architettura illeggiadrita da esili e fresche ghirlande di foglie e fiori, che allietano la struttura architettonica e ben si accordano con la finta ancona sul fondo, fiancheggiata da illusorie colonne in marmo “verde macchia vecchia”.
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