La Chiesa della SS Annunziata, detta degli Scolopi, fu edificata nel 1648 e rappresenta un segno della presenza a Pieve dell’ Ordine dei Padri Scolopi grazie ai quali fu avviata una importante attività educativa dei bambini e giovani presso la Scuola annessa al Convento. In quegli anni il nobile Pievese Francesco Mastellari commissionò al Guercino una tela dedicata alla Annunciazione che rimase nella stessa Chiesa fino a quando fu sconsacrata nel 1924. la del pittore contese fu trasferita allora nel Palazzo Comunale e, infine, nel 1940 presso la Collegiata. Inoltre la bibilioteca del Comvento conteneva circa 2000 volumi dei secoli XV e XVI, tra cui due incunaboli e 71 cinquecentine, attualmente custodite nella Bibiloteca Comunale. Quel che resta della Chiesa e del convento sono di proprietà privata.