Cerreto un tempo era il Comune più piccolo dello Stato di Fermo, di appena 4 km quadrati e poche centinaia di abitanti. Attorniato da querce o “cerri” intorno al fiume Fosa, Cerreto si trova in posizione scoscesa lungo il versante della valle, con mura fortificate lungo le quali sono incastonati i vari edifici abitativi. Nel XII secolo, Cerreto risulta possedimento del vescovo di Fermo, poi feudo del marchese Gottiboldo, e infine castello di Montegiorgio. Restituito a Fermo, viene sottoposto al controllo del Vicario dei Priori e del Consiglio comunale fino a quando torna definitivamente tra gli annessi di Montegiorgio. Sulla piazza si affacciano i resti della chiesa di San Michele Arcangelo, ora priva di copertura, che ha però mantenuto la struttura perimetrale originaria. La Chiesa di Santa Maria, in migliore stato di conservazione, presenta al suo interno un ciclo di affreschi databile ai secoli XVI e XVII che viene attribuito a Vincenzo Pagani.