Vie concentriche culminano nella piazza centrale dell’abitato fondato da una gens sfuggita alla distruzione della vicina “Helvia Rìcina” e prende il suo nome dal fondo sul quale si sviluppò il castello di Santa Maria in Cassiano. Nella piazza centrale del nucleo storico sorgono il quattrocentesco palazzo dei Priori e il convento degli Agostiniani. Per una scalinata si sale alla parrocchiale di Santa Maria Assunta, che custodisce la pala d’altare in terracotta di Mattia della Robbia e una tavola di G. da Recanati del XV sec. Presso la chiesa di San Giovanni Battista è stato inaugurato recentemente il Museo di arte sacra e da non perdere gli spazi all’aperto nel centro storico costituiti dai cortili di San Giacomo e delle Clarisse e il chiostro degli Agostiniani. A ridosso delle mura, il parco del Cerreto offre una bella vista sul panorama circostante.