Dal 1339 Capriolo fu sotto il dominio dei Visconti di Milano i quali, dopo una fallita insurrezione della popolazione, decisero di consolidare la loro presenza nel paese. Alla fine del XIV secolo la zona occidentale del borgo era un avamposto del castello, un complesso di case-forti e di torri, probabilmente addirittura sette o otto. In quell'epoca qui si trovava con molta probabilità il centro del potere in stretto collegamento col castello; si pensa che in questi edifici ci fossero anche le pubbliche prigioni. Come tanti castelli medievali, anche quello di Capriolo, che allora era ancora perfettamente attivo, aveva dei collegamenti sotterranei. La memoria popolare tramanda l'esistenza di gallerie che dal castello arrivavano in diversi luoghi del paese. Alcune fonti storiche e la tradizione popolare ricordano in particolare un cunicolo che collegava “Casa Ochi” al castello. Ricordi recenti confermano che l'ingresso del cunicolo di Casa Ochi era ancora aperto durante la seconda guerra mondiale; poi venne murato perché pericoloso e in parte crollato. Attualmente esistono ancora dei passaggi sotterranei che collegano la torre al muro est di casa Ochi, trasformati nelle cantine delle abitazioni.