Attestato dal 1289, Castiglioni diventa un vero e proprio castello solo agli inizi del ‘400, quando viene edificata anche la chiesa attuale di S. Agata, grazie all'intervento del Comune di Rocca Contrada (Arcevia) per difenderne gli abitanti dai pericoli delle guerre in corso (subì l'occupazione tra gli altri di Braccio da Montone) e per controllare i movimenti del comune di Serra De' Conti. La prima notizia di S. Maria della Piana, antica chiesa abbaziale, risale al 1230, ed è possibile che fosse soggetta all'abbazia di S. Maria di Moie sull'Esino. Agli inizi del ‘400 alla chiesa era annesso anche un ospizio, in quanto l'edificio si trovava allora in prossimità di percorsi stradali molto frequentati. Negli ultimi 40 anni è stata soggetta a vari restauri conservativi, che l'hanno riportata all'antico splendore. Grazie al Fai si potrà ammirare la chiesa restaurata e risistemata, con al suo interno le copie fedeli delle opere quattrocentesche.