Il Cassero con la sua torre è il monumento simbolo della città. Costruito come baluardo di difesa del territorio di Bologna, segna la nascita ufficiale di Castel San Pietro nel 1199, come riportato nella targa ancora oggi visibile. La cinta muraria che circondava tutto il paese si diramava dal Cassero, inizialmente realizzato in legno, ma trasformato nei secoli successivi in base alle esigenze militari. Nei primi anni del Cinquecento, quando Bologna e Imola passarono sotto lo Stato Pontificio perse definitivamente la funzione militare, divenendo poi nella seconda metà del ‘700 un locale per “pubblici trattenimenti”. Nel 1784 la torre venne dotata di un orologio e nel 1842 di una nuova e più grande cella campanaria. Usato temporaneamente come alloggio militare durante la Prima Guerra Mondiale, nel 1964 fu riaperto il passaggio ad arco gotico prospiciente l’antico ponte levatoio. Dal 2008 ospita nuovamente un teatro, nel quale venerdì 22 marzo si esibisce Matteo Belli, attore sinfonico.