Casole d’Elsa, antico insediamento etrusco, è un borgo collocato sul dorso di un colle che regala al visitatore una vista panoramica di grande suggestione sulla campagna senese. Nei secoli XI e XII, fu feudo dei Vescovi di Volterra e nel 1260 passò sotto il dominio dei senesi.
Da visitare a Casole d’Elsa è proprio la cinta muraria: ha una forma ovoidale composta da due torri rotonde di fine Quattrocento e la Rocca, un fortilizio trecentesco, oggi sede del municipio.
Tra gli edifici di pregio del centro storico spicca la Collegiata di Santa Maria Assunta, edificata nel XII secolo in stile romanico-gotico. All’interno custodisce numerose opere d’arte come il Cenotafio di Beltramo Aringhieri.
Accanto alla Collegiata si trova la Canonica oggi sede del Museo Archeologico della Collegiata, dove si può scoprire la storia del paese e del circondario con reperti archeologici del periodo etrusco e opere pittoriche e scultoree della scuola senese dal Trecento al Cinquecento.
Appena fuori dal centro abitato, da visitare anche la Chiesa di San Niccolò, documentata fin dal 1348. Al suo interno possiamo trovare affreschi di Vincenzo e Francesco Rustici e, sull’altare maggiore, una Madonna di scuola senese del trecento.