La cappella della Madonna del Conforto, rara opera in stile neogotico con elementi neoclassici,realizzata nel 1796 su progetto di Giuseppe Del Rosso,ha pianta cruciforme mancante della campata della navata,due ambulacri tra i due bracci del transetto la campata presbiterale con abside;alcuni ambienti della cappella sono coperti con volta a crociera affrescata con opere di Luigi Ademollo e Luigi Catani, che li realizzarono tra il 1799 e il 1802, e raffigurano scene dall'Antico e dal Nuovo Testamento. Nel transetto e nell'ambulacro opere di Andrea della Robbia e bottega ; sopra il sepolcro marmoreo del vescovo Agostino Albergotti opere della bottega di Andrea della Robbia; L'abside custodisce l'immagine della Madonna del Conforto, patrona della diocesi di Arezzo-Cortona-Sansepolcro, che, il 15 febbraio 1796, mentre la popolazione era preoccupata per violente scosse di terremoto, fu vista mutare miracolosamente il proprio volto da nero in bianco ed in seguito il terremoto cessò.