Sotto il loggiato della Basilica della Santissima Annunziata la porta di sinistra conduce al chiostro grande, architettura quattrocentesca con un ciclo di lunette del Seicento.Da qui si accede alla Cappella di san Luca, la cui storia prese avvio nel 1562, quando il frate scultore Giovannangelo Montorsoli la destinò a sepolcreto personale e degli artisti fiorentini, tra i quali il Pontormo, Sansovino, Cellini. L’occasione portò al rilancio della Compagnia di San Luca, una società trecentesca di pittori che nel 1563 fu rifondata come Accademia delle Arti del Disegno grazie all’impegno dei principali artisti della città (Vasari, Bronzino, Francesco da Sangallo, l’Ammannati) e la protezione di Cosimo I de’ Medici. La cappella, divenuta sede dell’Accademia, fu decorata con un complesso ciclo allegorico in cui tre dipinti (Allori, Vasari e Santi di Tito)si alternano a dodici sculture.Dalla chiesa soppressa di San Ruffillo qui pervenne nell’Ottocento anche un pregevole affresco del Pontormo.