La cappella dell'Annunziata fu costruita al di sotto della terrazza panoramica del paese, sul lato sinistro della stessa, nel XVI secolo. Prime notizie nel 1631. La “parva ecclesia” era posta a mezzogiorno fuori delle mura lungo la strada che usciva dalla Porta Vecchia della città, all’incrocio con una antichissima via istmica, che andava da Chiatona sullo Jonio sino a Pezze di Conversano sull’Adriatico. Questa antica via passava anche davanti all'altra cappellina cinquecentesca dedicata alla Madonna di Costantinopoli, attualmente ubicata nella periferia del paese; tra le due chiesette, fino alla seconda metà del secolo scorso, il 25 marzo, festa dell'Annunciazione, si teneva una tradizionale cavalcata che accompagnava la processione di una immagine della Madonna del Rosario.
Sin dal 1651, si usava celebrare due messe al mese in questa chiesetta e fare intervenire anche il Capitolo nelle solennità. Tradizionalmente i fedeli oltre che in occasione della festa del 25 marzo, la visitavano nel giorno della Domenica delle Palme (recandosi in processione dalla Chiesa Madre per deporre vicino al Calvario antistante un fascio di rami di ulivo benedetto) e in alcune occasioni il Giovedì Santo durante il pellegrinaggio delle "paranze".