La cappella del Rosario o dell'Assunta è situata lungo il lato meridionale dell'ex Convento di Santo Spirito; questo, sorto nella seconda metà del Quattrocento nell'area in cui nel XIII secolo si trovava l'ospedale dedicato allo Spirito Santo, viene costruito per accogliere le suore dell’ordine delle canonichesse regolari lateranensi, in un luogo più sicuro all'interno delle mura. Il complesso era caratterizzato da un ampio spazio verde, probabilmente destinato ad orti, e da tre piccole cappelle, delle quali si conserva soltanto quella dedicata all’Assunta. Nella decorazione troviamo una bella immagine di Sant'Ubaldo benedicente che reca in mano il modello della città di Gubbio.