Monte Santa Maria è un paese arroccato su un bella collina con ai lati due ripide vallate dove scorrono i torrenti Riana e Farfa e deve la sua nascita all’Abbazia di Farfa, la fondazione del centro si inserisce nel fenomeno del secondo incastellamento, avvenuto tra il XIII e il XIV secolo nel territorio della Sabina.
Le prime notizie del piccolo borgo, si possono far risalire al 1339, anno in cui papa Benedetto XII lo inserisce nell’elenco dei castelli sottratti alla Diocesi Nullius di Farfa. Nel Regesto redatto nel 1365 dal monaco di Farfa, Adalardo, risulta che l’abate fu costretto ad abbondare il complesso monastico, inseguito agli attacchi delle truppe orsiniane, rifugiandosi a Toffia, (già sede vescovile intorno all’800, quando il clero per sfuggire alle orde Saracene si stabilì nell’antica chiesa di San Lorenzo) per poi spostarsi nel più sicuro castello di Monte Santa Maria
Attualmente il paese conserva alcuni aspetti della struttura urbanistica originaria, molto interessanti sono il percorso che dalla via porta Romana per via Vittorio Emanuele conduce all’antico ingresso, interessanti sono anche le mura esterne del lato nord e le case poste a coppia. All’interno del paese sono presenti alcuni palazzi signorili: Palazzo Vetturini, poi Bernardini, risalente al XVI secolo, originariamente sede di un convento di monache, appartenente all’Abbazia di Farfa, pregevole è il portale lavorato a bugnato e le finestre strombate del primo ordine; stessa lavorazione per quanto riguarda il portone si ritrova nel palazzo Grassi - Sinibaldi, unico nel paese per la presenza al suo interno di una cisterna e per gli affreschi ottocenteschi che decorano gli archivolti.