La Rondella delle Boccare è un magnifico baluardo di epoca veneziana eretto nei primi anni del Cinquecento. Dopo la sconfitta di Agnadello, Venezia progetta una graduale fortificazione delle mura con torrioni, rondelle, bastioni e piazzeforti. Tra le 7 rondelle, questa casamatta è la meglio conservata. Il nome deriva dalle aperture circolari della volta che servivano da sfiatatoi dei fumi di sparo. Dopo l'epoca napoleonica, sono gli Asburgo a recuperare le mura, riempire il terrapieno, aggiungere la polveriera e utilizzare l’ampio spazio interno come galoppatoio. É una struttura di muratura imponente, con 32 metri di diametro, 7 di altezza e con mura dello spessore di 8 metri. Ha la forma di un grande toroide, una sorta di ciambellone con un pilastro centrale a fungo. Durante la guerra, la rondella diventa rifugio antiaereo, a uso di malati e partorienti della vicina maternità (oggi Istituto Marco Polo): sono quindi scavate sale operatorie, gabinetti e un forno.