S.Scolastica fu fondata nel VI sec. ed è il più antico cenobio benedettino nel mondo. L'attuale monastero e' infatti riconducibile a quello primitivo dedicato da S.Benedetto a papa Silvestro e distrutto dai saraceni nel IX sec. Fu poi riedificato, completato e consacrato nel corso dello stesso secolo col nome di S.Benedetto e S.Scolastica e intitolato esclusivamente a S.Scolastica solo dopo il XV sec.
Nel tempo si sono susseguite una serie di costruzioni di epoche e stili diversi tra cui il campanile eretto nel 1052. L'ingresso attuale, sul quale campeggia la scritta: "ORA
ET LABORA" è di età moderna ( XX sec.) e conduce ai tre chiostri secondo un percorso inverso a quello cronologico. Si accede dapprima al Chiostro Rinascimentale ( XVI sec.), poi a quello Gotico ( XIV sec.) avente sul lato nord la Biblioteca ( aperta al pubblico tutti i giorni ) ed infine a quello Cosmatesco del XIII secolo con il Refettorio sul lato ovest. La chiesa è l'ultima di 5 chiese stratificatesi lungo i secoli e la sua attuale ristrutturazione interna (1770-1777) è un gioiello raro di arch.neoclassica, opera di Giacomo Quarenghi, il maggiore interprete all'epoca di Palladio.
Il monastero di S.Benedetto, edificato quasi 1000 anni fa, è un complesso integrato in modo spettacolare con la roccia e natura del luogo. Custodisce il Sacro Speco, la grotta in cui il giovane Benedetto da Norcia visse da eremita prima di abbracciare la vita cenobitica. Ospita affreschi del XIII e XIV sec. e vanta l'unico ritratto in vita di S.Francesco d'Assisi che si recò in visita al Sacro Speco nel 1223.