Il castello di Montiano, con la sua singolare forma di cuore (come si può verificare dalle vedute aeree), è stato innalzato "sui vetusti fortilizi" dalla signoria cinquecentesca di Giacomo Malatesta: tra gli ultimi discendenti di nobile casata, capitano di ventura, crociato, "ultimo dei cavalieri", fratello del temutissimo bandito Ramberto Malatesta, e Marchese di Roncofreddo, stabilì così a Montiano la sua reggia. Sulle imprese del Malatesti si potrebbe scrivere molto (tanto che la sua splendida armatura è custodita oggi al Museo di Vienna), così come della Rocca che eresse a "palazzo nuovo", sua residenza privilegiata: situata sulle prime colline romagnole che si ergono sulla Via Emilia fino a vedere il mare. Quel mare che lo porterà a combattere i turchi nel corso dell'ultima crociata, che culminerà nella battaglia di Lepanto, e che lo costringerà prigioniero del Sultano a Costantinopoli, poi liberato dal Papa e tornato finalmente nelle sue terre natie. La Rocca malatestiana di Montiano testimonia tutto questo, ed è il cuore attorno al quale si è sviluppato il primo borgo e poi il paese attuale. La Rocca malatestiana è Montiano. Sfregiata dalle bombe della Seconda Guerra Mondiale oggi non è visibile in tutto il suo antico splendore, ma è ancora il centro della vita del Comune: parte del castello è infatti un asilo nido gestito da un Convento di suore, dove tutt'ora crescono generazioni di montianesi e non solo. Possiede dei suggestivi sotterranei: alcuni ospitano d'inverno il famoso "Presepe meccanico Gualtieri", altri sono da ristrutturare e mettere in sicurezza, per poter essere fruibili dal pubblico, ospitare mostre, e raccontare l'incredibile storia di questo luogo ancora poco conosciuto ma che ha moltissimo da dire.