Radicondoli è un antico borgo posto sul versante settentrionale delle Colline Metallifere, tra la Valdelsa e la Val di Cecina. Situato in posizione dominante sulla collina di San Cerbone, gode di una vista notevole sui boschi e le colline circostanti. Le origini di Radicondoli risalgono all’epoca longobarda, ma il borgo venne completamente riedificato nell'attuale posizione tra il 1209 e il 1213. Fin dall'antichità il borgo si distinse per essere un centro popoloso ed economicamente rilevante, soprattutto per la presenza di una corporazione di lanaioli. Le mura medievali di Radicondoli sono ancora in parte ben leggibili, così come due torrioni e una delle porte cittadine, la porta Olla, unica superstite delle tre attestate dalle fonti. Il centro si sviluppa intorno a una via principale, lungo la quale si trovano la maggior parte dei monumenti più interessanti. Tra questi, la Chiesa del Crocifisso, all'interno della quale è possibile ammirare il restauro del Crocifisso ligneo dipinto, che dà il nome all’edificio, databile al XIV secolo. Pregevole, inoltre, è il palazzo Lolini già Bizzarrini, che presenta una facciata risalente al 1889 e fatta realizzare dalla famiglia Noferi, il cui stemma campeggia al di sopra del timpano spezzato della finestra del primo piano. All'interno sono eccezionalmente visibili i locali ristrutturati con gusto neoclassico sullo stile dell'architetto senese Agostino Fantastici. Il salone, ornato con colonne doriche, presenta decorazioni pittoriche opera del senese Luigi Cinatti.