L'origine della costruzione della Torre del Rossitolo (più comunemente conosciuta come Torre di Montefalco), risalirebbe al 1000/1100, ma "...secondo lo Jacobilli i lavori di ristrutturazione cominciarono nel 1459 con la costruzione di una torre a difesa dei lavoratori." … “A 18 d’Ottobre fu ordinato che si rifacesse e restaurasse la torre del ponte di Roscitolo ne’ confini di Montefalco“. La torre è una costruzione estremamente massiccia, con mura dello spessore di circa 3,60 metri. Rossitolo era il territorio a confine tra Foligno e Montefalco. In realtà, si ipotizza si stata costruita nel XIII secolo da un’analisi effettuata sul suo basamento (ancor oggi visibile) molto simile a quello della torre vicina Torre Matigge. Altri studi giustificano la costruzione della Torre come postazione di guardia del ponte sul fiume Timia a seguito della realizzazione di una variante alto-medievale (IX-X sec.) della Flaminia Vetus. Un’ultima ipotesi, secondo alcuni, vedrebbe la torre realizzata addirittura ai tempi dei romani.