La chiesa di San Leonardo fu costruita nell’XI secolo dai capifamiglia del borgo di Montetiffi sulla cima della rupe dove probabilmente si trovava un precedente luogo di culto; ipotesi sostenuta dal fatto che diversi elementi decorativi all’interno sembrano essere state riutilizzate da diverse costruzioni. Pochi anni dopo la sua costruzione, la chiesa fu donata all’Ordine Benedettino, diventando così parte di un’abbazia grazie all’estensione sul lato sud della rupe. Realizzata in stile romanico, presenta una struttura unica nel suo genere: un atrio piuttosto grande precede la navata unica, accessibile tramite gli scalini che dividono i due ambienti; il transetto non è perpendicolare alla navata, bensì ruotato verso sud-est, con un abside interamente rivolto ad ovest. La copertura a volta in pietra concia si integra ad una volta a capriate in legno, testimone di un crollo passato. Altri elementi sono frutto dei cambiamenti apportati nei secoli: le due cappelle laterali a metà navata, la cantoria in legno dipinto e l’altare maggiore in scagliola dipinta. Due epigrafi datate, 1120 e 1334, ricordano le vicende dell’Abbazia: rispettivamente la dedica ai santi su un cippo d’altare e la celebrazione dei lavori di restauro commissionati dall’Abate Bartolo, presumibilmente in seguito ad alcuni scontri con i vicini abitanti di San Leo. Nella parte sinistra del transetto, rimangono dei pregevoli affreschi tre-quattrocenteschi con rappresentazioni di numerosi santi. La fine del periodo abbaziale, a metà del XV secolo, fa sì che la chiesa passi, dopo alcune vicissitudini, ai conti Guidi di Bagno di Montebello. Di questo periodo rimangono alcuni elementi apportati da diversi commendatari, come il fonte battesimale seicentesco posto in entrata, le viae crucis, i confessionali in legno e la campana che tutt’ora viene suonata a mano e che, si narra, era al tempo udibile fin dal Ponte di Tiberio di Rimini.