Il Molo Sud, chiamato anche "La strada di Jonathan" ("The Jonathan's way'') per via della scenografica presenza del "Monumento al gabbiano Jonathan Livingstone" (protagonista dell'omonimo libro di Richard Bach) realizzato dall'artista Mario Lupo nel 1986, è uno dei luoghi più suggestivi della città. È la passeggiata panoramica per eccellenza di San Benedetto del Tronto, quella dei tramonti, del vento, dei gabbiani, dei monumenti, delle scogliere di travertino scolpite e delle rumorose mareggiate invernali. Per molti cittadini e turisti è un luogo del cuore, un punto di ritrovo, di conversazione e di meditazione, da percorrere a piedi o con le bici, lontano dal traffico e dai frastuoni estivi. I lavori di costruzione del primo tronco di molo, oggi difficilmente individuabile in quanto completamente interrato e corrispondente al tratto di strada perpendicolare alla Palazzina Azzurra (dal monumento "Lavorare, lavorare, lavorare, preferisco il rumore del mare" di Ugo Nespolo al "Monumento al Pescatore" di Cleto Capponi), iniziarono nel 1919, interrompendo la linearità di costa tipica di questa parte del litorale adriatico. Un primo prolungamento, per una lunghezza di 642 metri, si ebbe negli anni '30 (dal "Monumento al Pescatore" al "Monumento al gabbiano Jonathan Livingstone"). Terminato il conflitto mondiale, alla fine degli anni '40 iniziarono i lavori di realizzazione del terzo braccio del molo sud (dal "Monumento al gabbiano Jonathan Livingstone" alla "Vela" di Tavanxhiu). I lavori si protrarranno fino a metà anni '50 con la realizzazione del quarto e ultimo tronco che farà assumere alla struttura la forma definitiva, con un ultimo ulteriore allungamento tra la fine degli anni '80 e l'inizio degli anni '90 per permettere una migliore protezione della bocca d'ingresso al porto. Attualmente il Molo Sud si estende per oltre un chilometro. A partire dal 1996, grazie al simposio annuale "Scultura Viva", è divenuto nel tempo un vero e proprio museo all'aperto (chiamato MAM, "Museo d'Arte sul Mare"), ben inserito nel contesto naturale. Nella parte iniziale della passeggiata sono presenti infatti oltre 150 opere di scultori italiani e stranieri, ricavate dai blocchi di travertino bianco che proteggono la passeggiata dalle mareggiate. Proseguendo, oltre al monumento al gabbiano Jonathan, si incontrano la Vela di travertino dello scultore Genti Tavanxhiu (che raffigura il “San Marco“, il primo motopeschereccio d’Italia ideato da Mons. Francesco Sciocchetti nel 1912) e, dall'altro lato, il gruppo del Presepe scultoreo realizzato dallo scultore naif Giuseppe Straccia, con una Natività di Gesù sommersa (ma visibile sul pelo dell'acqua) a cui fanno da corona otto figure in travertino disposte sugli scogli: la Madonna degli scogli e una serie di figure di pescatori. Completano la passeggiata artistica, nella parte finale del Molo Sud, alcuni murales realizzati su grossi blocchi di cemento da wall painters stranieri e italiani.