L'ascesa a piedi al Sacro Monte di Varese inizia dall'Oratorio dedicato all'Immacolata Concezione, piccola chiesa oggi aperta unicamente per le celebrazioni liturgiche. La posizione attuale, a ridosso della strada che l'affianca sulla destra e che solo dal 1925 consente di salire in auto a S. Maria del Monte, non aiuta a percepire l'importanza dell'edificio. Prima costruzione dello straordinario percorso che rese sacro il monte, fu iniziata ancora prima dell’inaugurazione ufficiale della Fabbrica del SS. Rosario, avvenuta nel 1605: già nel novembre del 1604, infatti, alcuni abitanti del paese di Malnate cominciarono a spianare il terreno sul quale doveva sorgere la chiesa perché occorreva innanzitutto un luogo per celebrare la Messa, ad uso non solo degli abitanti della zona, ma anche di tutti coloro che lavoravano all’impresa. In seguito qui si raccolsero i pellegrini per predisporsi alle processioni devozionali. L’Oratorio dell’Immacolata fu progettato dall’architetto varesino Giuseppe Bernascone, genius loci della Via Sacra, delle sue quattordici cappelle, dei tre archi e delle fontane, già chiamato pochi anni prima a disegnare il campanile del Santuario di S. Maria del Monte. È composto da un nucleo cilindrico cui si aggiungono: dietro, una piccola abside semicircolare con il più tardo campaniletto triangolare; davanti, un pronao collegato al sagrato da una bella scalinata balaustrata. Il pronao è scandito da tre archi, di cui quello centrale, più ampio, inquadra l’ingresso ed è sormontato da un timpano contenente la dedicazione, in nitide lettere capitali, e l’anno di consacrazione (1609). All’interno, è l’altare che calamita lo sguardo per l’elegante statua in terracotta dell’Immacolata Concezione, opera di Marco Antonio Prestinari. La Vergine, incoronata da due angeli, indossa un mantello di stelle, poggia i piedi su una falce di luna e calpesta il terribile drago, simbolo del demonio e del peccato, seguendo l’iconografia tradizionale fissata dalle parole dell’Apocalisse che qui corrono intorno a una mandorla di raggi dorati. Alle pareti sono gli angeli affrescati nel 1624 dai fratelli legnanesi Giovan Francesco e Giovan Battista Lampugnani, attivi anche nella dodicesima cappella e in santuario, ai quali spettano inoltre i riquadri raffiguranti alcune litanie mariane e, sopra la porta d’ingresso, il concilio di Trento che, contrastando le idee protestanti, difese il culto della Vergine. Ritmano le pareti circolari della chiesa otto nicchie che, sormontate alternativamente da lunette e frontoni spezzati, ospitano grandi statue in terracotta di Francesco Silva, valente scultore di Morbio Inferiore che al Sacro Monte lasciò saggi della sua bravura in una decina di cappelle. Da sinistra a destra si trovano: S. Ambrogio, S. Agostino, S. Anselmo, S. Tommaso d’Aquino, S. Vincenzo Ferreri, S. Bernardo, S. Bonaventura, S. Girolamo.