Sul luogo di un preesistente sacello dedicato allo Spirito Santo sorse, negli anni immediatamente successivi al 1586, il convento con l’annessa chiesa di S. Anna. Fu lo stesso Pontefice Sisto V che concesse ai frati Cappuccini, con bolla papale di quell’anno, di organizzare il complesso religioso sul colle Messano. L’11 ottobre 1592 si consacrò la chiesa dedicandola allo Spirito Santo. Nel 1650 il convento contava quattordici celle, due infermerie, oltre ad altri luoghi comuni: vi abitavano normalmente dieci frati. I religiosi poterono condurre vita tranquilla fino al 1769 quando per decreto della Repubblica Veneta il convento venne chiuso e trasferito in proprietà del Comune nel 1775. Dopo un periodo di utilizzo da parte di privati, nel 1804 si propose di donare l’intero complesso ad Antonio Canova. L’idea non ebbe seguito e il convento tornò a ricoprire funzioni secondarie di lazzaretto, di caserma e di ricovero per i poveri. Dopo un secolo e mezzo di alterne vicende e di semiabbandono, il vecchio convento poté alla fine ritrovare la primitiva e più consona destinazione con il ritorno dei Cappuccini avvenuto il 14 novembre 1928; allora assunse la denominazione di S. Anna da un altare che esisteva nella chiesa. In seguito alle disposizioni napoleoniche, che imponevano il trasferimento dei cimiteri al di fuori dei centri urbani, il “belvedere” del convento fu utilizzato come area sepolcrale e i frati ne divennero i custodi. Da allora illustri personaggi della vita asolana vennero sepolti; tra essi Vittor Luigi Paladini, Leon Gurekian e in tempi più recenti Manara Valgimigli, l’attrice Eleonora Duse e da ultima la viaggiatrice Freya Stark. Il 14 agosto 1953 il comune di Asolo donò al convento il terreno dell’orto e in uso perpetuo il bosco che circonda il piccolo cimitero di Sant’Anna. La chiesetta ripete lo schema lineare delle antiche chiese cappuccine costituite da un'aula rettangolare, travature scoperte, un piccolo presbiterio con l’altare maggiore, e dietro un coro per i religiosi. All’esterno, la facciata della chiesa, nuda e semplice, è preceduta da un erboso sagrato, raccolto e solenne pur nella sua ristrettezza e umiltà, al quale si sale dalla via sottostante per una gradinata di pietra grezza. Dal 1966 alla fine degli anni ottanta il convento di Asolo fu sede del centro regionale dell’Ordine Francescano Secolare (O.F.S.) e, successivamente, dopo un radicale restauro, fu riservato anche a “casa di preghiera”.