San Jacopo in Castellare, una delle chiese più antiche di Pistoia, si trova nel cuore del centro storico della città. La sua facciata da più di mille anni si affaccia sull'antico sdrucciolo del Castellare, con il suo acciottolato in pietra e la sua ripida salita che scende dalla Piazzetta delle Scuole Normali verso via del Carmine. Il giardino adiacente alla chiesa si affaccia proprio su piazza del Carmine, dandone una visione diversa grazie al privilegiato rialzo rispetto al resto della piazza. I primi documenti che attestano l'esistenza della chiesa risalgono al 1131, ma essa probabilmente era presente già prima del Mille. La struttura venne posta a ridosso della prima cerchia muraria in zona "castellare", una fortificazione militare del X secolo. Questo luogo, grazie alla sua posizione sopraelevata e protetta dal torrente Brana, fu dall'antichità una zona strategica e lo sdrucciolo era un punto di accesso alla città tramite l'antica Porta di San Andrea, affacciata sul tratto urbano della Via Francigena. La chiesa, popolarmente chiamata San Jacopino, testimonia l'importanza del culto di San Giacomo Apostolo il Maggiore nella città già prima dell'arrivo delle reliquia nel 1144. L'attuale conformazione risale al XIII secolo quando per l'estrema decadenza dell'edificio si decise di costruire una nuova chiesa. La struttura venne ampliata con l'aggiunta di due cappelle laterali, oggi inglobate nei corpi di fabbrica adiacenti, e la navata venne allungata passando da una pianta basilicale a una pianta a croce latina. Nel XVI secolo con la costruzione della nuova sede della Pia Casa di Sapienza (oggi Biblioteca Forteguerriana) vennero apportate delle modifiche che interessarono il Prato di San Jacopino (oggi Piazzetta delle Scuole Normali) e il lato sud della chiesa dove venne costruito un edificio prima destinato a granaio e poi a ospedale per i pellegrini.