La chiesa di Santa Maria delle Vergini è un santuario mariano sito al di fuori della mura di Macerata. Edificato a partire dal 1550 e decorato nei decenni successivi, rappresenta uno dei casi più interessanti nelle Marche di cantieri artistici sacri tra XVI e XVII secolo. La denominazione si deve alla Compagnia dei Vergini, una confraternita religiosa composta da giovani non sposati di entrambi i sessi, cui la chiesa fu affidata già durante i lavori di edificazione. Con il tempo, la compagnia divenne esclusivamente femminile, modificando la denominazione dell'edificio. Fin dal 1355 è attestata l'esistenza di una cappella dedicata a Santa Maria "de virginibus", cioè protettrice di una confraternita di vergini. Nel 1510 l'edificio risultava fatiscente e fu perciò concesso in uso agli agostiniani della vicina chiesa di Santa Maria della Fonte, che nel 1547 decisero però di demolirlo per poterne sfruttare il materiale in altre costruzioni. Secondo le fonti, una serie di miracoli si verificò intorno all'immagine sacra collocata nella cappella, identificabile con un affresco raffigurante la Madonna della Misericordia, oggi conservato all'interno del santuario. Il 10 aprile 1548 la Madonna sarebbe apparsa ad una ragazzina di nome Bernardina di Bonino, affidandole un messaggio per i maceratesi, i quali, per poter placare l'ira di dio, di sabato avrebbero dovuto pentirsi, digiunare, fare orazioni e organizzare una processione di vergini. Questo e altri prodigi avrebbero convinto i frati agostiniani a non procedere con lo smantellamento della cappellina. La comunità maceratese, colta da un rinnovato fervore religioso, decise di costruire un grandioso santuario per sostituire la cappellina e conservare l'affresco con la Madonna della Misericordia. Il progetto si deve a Galasso Alghisi da Carpi, architetto lungamente operoso alle dipendenze della famiglia Pio, convocato nella Marche nel 1550 come responsabile per cinque anni del cantiere della basilica della Santa Casa di Loreto. La prima pietra fu posta il 21 settembre 1550. Nel 1553 furono realizzati i muri e nel 1561 furono completati i pilastri, su cui si iniziò a costruire la cupola, ultimata nel 1566. La consacrazione ebbe luogo nel 1577, alla presenza del vescovo di Macerata e Recanati Galeazzo Morone. Precedentemente affidato ai padri della Compagnia di Gesù, giunti a Macerata nel 1562, nel 1566 il santuario fu assegnato ai padri carmelitani della Congregazione di Mantova. La chiesa è un maestoso edificio a croce greca, sormontata da una cupola ottagonale eretta su un tamburo, sostenuto da quattro imponenti pilastri a base quadrangolare; i bracci della croce greca si concludono in absidi semicircolari, ognuna con due cappelle a "scarsella" voltate a crociera. La facciata, sviluppata su due registri orizzontali, non corrisponde allo spazio interno, perché completata intorno al 1590. L'interno della chiesa presenta 11 cappelle decorate tra la fine del Cinquecento e la fine del Settecento. In particolare, sono notevoli le pitture e gli affreschi datati alla fine del XVI secolo, tra cui spicca un'Adorazione dei Magi datata 1587 e firmata Tintoretto, proveniente dalla bottega veneziana di Jacopo Robusti. Tra gli artisti attivi nei cantieri del santuario ricordiamo il maceratese Gaspare Gasparrini, il suo allievo Giuseppe Bastiani, i fratelli Cesare e Vincenzo Conti, Andrea Boscoli, Bernardino Cesari e Giovanni Baglione. Secondo una leggenda popolare, alla fine del Cinquecento un coccodrillo comparve lungo le rive del fiume Chienti, facendo strage di animali e catturando un bambino: il padre inseguì la bestia con un forcone e, invocato l'aiuto della Vergine Maria, riuscì a trafiggerlo. La bestia fu impagliata e appesa a un gancio su uno degli archi della navata della sinistra della chiesa, dove è visibile ancora oggi. Altre chiese con coccodrilli sono il Santuario della Beata Vergine delle Grazie a Curtatone (MN) e al Santuario della Madonna delle Lacrime a Ponte Nossa (BG).