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Il centro abitato di Chiaravalle sorge attorno all'Abbazia di S. Maria in Castagnola, fondata nel XII sec. dai monaci cistercensi vicino al fiume Esino, nel luogo di un preesistente monastero benedettino del VII sec. Recenti ritrovamenti archeologici nel chiostro abbaziale hanno permesso di retrodatare la prima antropizzazione della zona alla tarda età del bronzo (1200 a.C. circa). Un forte impulso alla crescita demografica e socio-economica del territorio è derivato dalla Manifattura Tabacchi.
Nel 1172 i cistercensi, provenienti da Chiaravalle di Milano o da Lucedio (Vercelli), fondarono l'Abbazia nella selva di querce castagnole (da cui il nome) che occupava la bassa Vallesina. Già nel 1248 l'Abbazia poteva contare 40 monaci. Nel 1408 passò sotto l'amministrazione commendataria. Nel 1759 fu fondata la Manifattura Tabacchi nel luogo dell'antico mulino dei monaci. Tra fine '700 e '800 il governo napoleonico prima e il Regno d'Italia poi procedettero a un esproprio dei beni monastici.
L'Abbazia è un insigne esempio di architettura cistercense, in convergenza tra romanico e gotico. La facciata presenta tre ordini: in basso un porticato, in mezzo un rosone circolare, in alto un timpano con bifora al centro. L'interno è a croce latina con tre navate, più alta e larga la centrale, minori le altre. L'edificio ha subìto vari rifacimenti, specie nel transetto e negli altari laterali, e contiene molte opere d'arte. Attorno al chiostro adiacente sorge un impianto edilizio a più stili.
Rispetto alle abbazie "sorelle", quella di Chiaravalle vanta almeno tre particolarità: anziché in un luogo isolato e silvestre, si trova al centro del paese cui ha dato nome e impulso; i rimaneggiamenti testimoniano il dinamismo del luogo e le molteplici vicende storiche; ad essa si collegano in un "circolo virtuoso" le altre eccellenze di Chiaravalle (anch'esse visitabili in occasione delle GFP): - la Manifattura Tabacchi, principale azienda di Chiaravalle e protagonista del passaggio da un'economia rurale ad una industriale (nel suo ex spaccio, una mostra sulle mafie a cura dell'IIS "Podesti - Calzecchi Onesti"); - la Palazzina Marulli, pregevole edificio di fine '800 progettato da F. Tamburini e oggi ospitante la Biblioteca civica e la mostra archeologica permanente "Dal villaggio all'abbazia"; - la casa natale di Maria Montessori, sottoposta di recente a un innovativo progetto di riqualificazione che ne ha fatto uno spazio dedicato a tutto tondo alla pedagogista-scienziata.
Apprendisti Ciceroni Istituto di Istruzione Superiore "Podesti, Calzecchi, Onesti" di Chiaravalle, Istituto Comprensivo "Rita Levi Montalcini", Istituto Comprensivo "Maria Montessori"